女主角为“御手洗阳”，职业是制鞋公司的女菁英，男主角为“石田莲”，是一名都市开发的地产公司职员，两人是大学同学，彼此之间有个赌注：“在女方29岁生日前，两人谁先结婚另外一个人就要送上30万的大红包”……两人断言彼此之间绝无发展可能，为了赢得赌注，男主角主动追求公司女后辈，女主角也和前男友重逢，故事就此展开。

已到不惑之年的吉良奈津子（松岛菜菜子 饰）曾是广告代理公司东邦公告的王牌策划人，当初她的事业不仅蒸蒸日上，其强硬霸道的作风也令下属忌惮三分。偶然机缘她邂逅了现在的丈夫（原田泰造 饰），于是走入婚姻殿堂，相夫教子，度过了三年的妊娠期和护理假期。心系事业的奈津子如期回归，然而却没能回到之前的岗位，而是被公司安排到营业部担任部长。抱着一股不服输的劲头，她咬紧牙关全力冲刺。在此过程中，与新下属、旧同事的矛盾不可避免发生。与此同时，奈津子也无法完美把握公司和家庭之间的平衡。不久之后，奈津子便陷入了内忧外患的境地……

求职中的中村美忧遇见了前男友今井结弦。学生时代，二人偶然在同一天转到中学，并且发现了两人是同一天生日。感到了不一般的命运安排，美忧顺势告白。然而结弦却因为青梅竹若菜的存在而动摇，随即美忧结束二人的关系。2年后，命运般的吸引使得二人再次重逢，却没能走下去。事实上，结弦一直没有把内心真正的想法告诉过美忧。这是一个持续了十年的男女爱的故事。

在鞋业制作公司上班的御手洗阳将要迎来自己第29个生日。在29岁生日当天的清晨，阳从噩梦中醒来。她梦到好友突然出现在自己的房间里，拿着蛋糕为自己庆生。梦到已分手多年的前前任男友对她说，即使29岁也依旧爱她。又梦到渴望长大的高中时代的自己，叫29岁的自己为阿姨。事业上顺风顺水的阳在感情方面并不如意。不喜欢过生日的阳被前男友城崇生（现任课长）告知他要结婚了，加上又想到自己还有一年就到30岁了，阳开始焦虑起来。在房地产开发公司工作的石田莲是阳的高中同学，他是阳最好的朋友，也是最能理解阳的人。

日版的《我可能不会爱你》女主角“程又青”改名为“御手洗阳”，职业仍然是是制鞋公司的职场女精英，男主角李大仁更名为“石田莲”，是一名都市开发的地产公司职员，两人是大学同学，彼此之间有个赌注：“在女方29岁生日前，两人谁先结婚另外一个人就要送上30万的大红包”，两人断言彼此之间绝无发展可能，为了赢得赌注，男主角主动追求公司女后辈，女主角也和前男友重逢，故事就此展开。