“八八八夜市”自治会长阿华（蓝正龙饰），将夜市打理得有声有色，获得大家的好评。卖鸡排的满妹（严艺文饰）辛苦将体弱又爱闹事的弟弟小七（蔡昌宪饰）拉拔长大，背景复杂、卖烤香肠的十八王（赵正平饰），因为自卑而不敢向单亲妈妈、卖牛排的阿珠（王彩桦饰）表明心意、卖保养品的美香（刘品言饰）辛苦工作，只为照顾重度中风的爸爸……在八八八，每个人都有自己的辛酸故事，但钱要赚、家要养，日子一样要过，天真的八八八英雄们，选择开开心心地过，阿华是大家的精神支柱。而阿华与八卦记者林亦南（柯佳嬿饰），一场在街边的车祸意外，不打不相识

根据中寮乡爽文国中教导主任王政忠所著的畅销书《老师，你会不会回来》改编成电影。王政忠在921大地震发生后，回到实习的爽文国中，看到满目疮痍景象，学生哭着问：“老师，你会不会回来？”，让他决定回到该校任教，后来写成书，成为台湾翻转教育的领头羊之一。

依傍大海的美丽小镇恒春上，音乐梦想在台北遭受打击的年轻人阿嘉冷眼旁观着一切。虽在民代主席后父的帮忙下成了代班邮差，信件和邮包却被他乱堆在房间，而对一个寄自日本的无法送至的邮包，他也没按老邮差茂伯的吩咐将之退回，而是私自拆阅查看：里面除一张泛黄的少女照片，是几封写于60年前的信件。